יששכר וזבולון ערכו ביניהם הסכם שותפות, שבט יששכר עסק בתורה הקדושה, ואילו שבט זבולון הפליג באניות סוחר ועסק במסחר ופרנס את יששכר, ואת שכר לימוד התורה חלקו שוה בשוה.
והנה בנוהג שבעולם סוחר המפליג למסחרו דואג וחושש מסערות בלב ים, מפגעי מסחר וטבע, ואינו שמח אלא בשובו, אבל כאן זבולון שמח גם בצאתו כי זכות תורתו של יששכר היתה מגינה עליו (הג"ר שמואל די אוזידא).
אמנם רש"י פירש: "שמח זבולון בצאתך" כ-"הצלח בצאתך לסחורה". ולפי דבריו צריך ביאור שהרי בתורה כתוב 'שמח' ולא כתוב 'הצלח'?
אבל הענין יובן על פי הביאור של האדמו"ר בעל צמח צדק על הפסוק "והיית אך שמח" ס"ת חת"ך זהו שם הפרנסה היוצא מסופי תיבות של הפסוק בתהילים "פותח את ידיך" לומר לך שהשמחה היא סגולה לפרנסה.
לפי זה הכונה בדברי רש"י: שאם תהיה בשמחה תצליח בכל אשר תפנה כי השמחה סגולה לפרנסה. וגם שמח "יִשָּׂשכָר בְּאֹהָלֶיךָ", השמחה תגרום להצלחה בתורה כי השמחה היא אחד ממ"ח דברים שהתורה נקנית בהם (כדאיתא באבות פ"ו מ"א).
ועל פי דברי הרב הנ"ל יש לבאר את הגמרא (ביצה טו:) שאומרת הרוצה שיתקיימו נכסיו יטע בהם אדר. היינו כי הרוצה שכל עסקיו יצליחו - יהיה בשמחה, ולכן אמר 'יטע בהם אדר' כי חודש אדר מרמז על השמחה כמו שאמרו בתלמוד (תענית כ"ט) "משנכנס אדר מרבים בשמחה", הרי לנו שהשמחה היא הצלחה לקיום נכסים ולהצלחה בתורה.
